导 师: 曾钫
授予学位: 硕士
作 者: ;
机构地区: 华南理工大学
摘 要: 随着工业的迅速发展,一些化工原料和试剂造成的环境污染问题日显突出。肼及其衍生物是一类重要的化工原料,在防腐、纺织染料、感光化学品、制药和乳化剂等方面有着广泛的应用。但肼也是一种高毒性、可致癌的物质,过量吸收会刺激呼吸系统甚至影响到起肝、肺、肾脏和中枢神经系统的生理机能,因此对肼的检测具有重要的医学和生物学意义。与传统的检测方法相比,荧光检测技术因其灵敏度高、选择性好和低检测下限等优点被广泛应用在化学、材料、生物和医学等领域。2-(2-羟苯基)-苯并噻唑(2-(2-hydroxyphenyl)-benzothiazole,HBT)作为具有ESIPT(Excited-state Intramolecular Proton Transfer)效应的典型荧光材料,其独特的多重光谱性质使其具有很好的应用潜力,但环境敏感性又限制了它的应用。另一种常见的荧光生色团1,8-萘酰亚胺衍生物,具有荧光量子产率高、发射波长范围广、较大的stocks位移和光谱可调节性等优点,广泛应用于荧光分子探针的设计。首先,以2-(2-羟苯基)-苯并噻唑(HBT)为基体设计了一例基于ESIPT效应的探针HBTA-N2H4,但是该探针容易被水解,且其光谱容易受到极性溶剂和质子性溶剂的影响,在很大程度上会干扰HBTA-N2H4对肼的响应,因此,该探针不适用于实际应用中对肼的比率型检测。其次,我们以1,8-萘酰亚胺为基体设计并成功合成了另外一例具有ICT效应的肼检测比率型荧光探针,并对其结构、光谱性能和肼检测性能等方面进行了表征和研究。在385nm激发下,探针NA-N2H4在445 nm处有明显的荧光发射峰,与肼发生特异性反应后波长红移至545 nm处,能够实现比率型荧光检测。与肼反应前后,肉眼可观察到检测体系的颜色由无色变为浅黄色,证明NA-N2H4具有比色型检测的特点。另外,探针NA-N2H4具有良好的选择性和抗干扰性、灵敏度高、检测下限可达到3.47 n M(0.111 ppb),