导　　师： Keiji Maruoka; 刘艳; 徐亮

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 广东工业大学

摘　　要： 手性相转移催化剂是手性相转移催化的核心部分,越来越多的手性相转移催化剂被应用到手性药物中间体、手性功能高分子、精细化学品等合成中。本论文设计合成以联吡咯类化合物为基本骨架的新型季铵盐类相转移催化剂。通过对单体吡咯类化合物的构建探索,在设计合成路线3中,对化合物3a的成功构建,并以较高的产率获得联吡咯类化合物3e,从而顺利合成得到相转移催化剂Cat.2a、Cat.2b、Cat.2e和Cat.D2a、Cat.D2e几种外消旋的相转移催化剂,在底物N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较好的催化能力,其中在5 mol%的Cat.2e存在下该反应能达到94%的产率。通过改进,我们引入简单的手性二萘基设计出几种构象灵活的手性相转移催化剂,如Cat.3、Cat.D3、Cat.4、Cat.D4和Cat.5,该类催化剂省去了对催化剂进行光学纯的制备等繁琐步骤,即使在非光学纯的相转移催化剂的存在下,仍具有一定的对映选择性。对烷基化反应条件进行初步的筛选,0℃下,Cat.4能达到80%的产率和57%的ee值,室温下,该催化剂也能达到81%的产率,51%的ee值,从目前已知的数据分析,该类催化剂具有很大的修饰空间,以期达到更好的催化活性。新型相转移催化剂的开发有利于拓展新的反应类型以及新型反应的构建,为合成更多的手性中间体或手性功能分子提供高效的合成方法。更多还原

关 键 词： 联吡咯 构型灵活 [2202226]手性相转移催化剂

分 类 号： [O643.36]

领　　域： []