导　　师： 黄精美

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 华南理工大学

摘　　要： 烯基砜类化合物在有机合成和生物化学领域中是极其重要的结构单元,因此构建烯基砜类结构单元是有机合成化学中十分重要的反应。传统的合成方法主要通过烯烃、炔烃、烯基卤化物或烯基硼酸与磺酰源进行直接偶联反应生成烯基砜类化合物,此外,近些年利用丙烯酸或丙炔酸与磺酰源进行脱羧交叉偶联的方法也得到了迅速发展。但是这些方法仍然存在一些不足,比如常需要高温、过渡金属催化剂、强氧化剂等条件,所以研究一种更简单直接且条件温和的新合成方法十分必要。而电化学合成作为有机合成方法学中一种重要的手段,具有绿色高效和环境友好的特点,因此发展电化学反应具有重要的实际意义。对此,本论文综述近几年关于利用磺酰化反应来构建C-S键的研究成果,同时也详细介绍了烯基砜类化合物合成的研究进展。基于前人的工作进展与不足之处,本文结合电化学的优势和特点,尝试利用电化学的方法实现磺酰化反应来构建C-S键。在实验过程中,本论文采用控制变量法,对反应电极、电解质种类、电流大小、反应溶剂等条件进行了深入的研究。最终发现:在单池反应器中,以铂片-铂片作为电解池的阴极和阳极,二甲基亚砜作为溶剂,四丁基氟硼酸铵(0.1 M)为电解质,叔丁醇锂为碱,在恒流反应条件下,肉桂酸与苯磺酰肼能够较好地反应得到目标产物。该方法无需使用过渡金属催化、强氧化剂和卤素,底物适用性较广,含有不同电子效应基团的肉桂酸和磺酰肼均能得到较好的产率,杂环类的丙烯酸和磺酰肼也适用于该反应。此外,本文还对反应机理进行了详细研究,推测反应机理是首先通过磺酰肼氧化得到磺酰自由基,然后与肉桂酸进行脱羧偶联反应从而生成目标产物。

关 键 词： 烯基砜类化合物 电化学 磺酰化 键构建

领　　域： []