导　　师： 刘海洋

授予学位： 博士

作　　者： (）;

机构地区： 华南理工大学

摘　　要： 卟啉/咔咯及其金属配合物在光学材料与生物化学方面的应用受到人们的关注。一系列以修饰卟啉/咔咯周边为基础的新型的四吡咯大环化合物正在飞速的发展,其中引人关注的一类是将具有生物活性的荧光染料修饰于四吡咯大环化合物的周边,期望达到改进其光物理性质及增强生物活性的目的。香豆素在这一类染料中取得了科研工作者的一定关注,由于其较高的荧光量子产率和良好的抗肿瘤、抗菌和抗炎症效果。四吡咯大环化合物-香豆素复合物已有一定的研究基础,主要研究动力在于这一类化合物可潜在应用于有机发光材料、太阳能电池材料和荧光探针等。另外,这一类化合物在治疗癌症中的潜在应用也引起了科研工作者的浓厚兴趣,但这方面的研究还相对较少,在卟啉/咔咯-香豆素二元体中未见报道。本文设计合成一系列不同取代基的咔咯/卟啉化合物及其金属配合物,研究了它们的光物理性质和光动力活性。并首次探究了咔咯/卟啉-香豆素二元体与DNA相互作用及体外光动力抗肿瘤活性。主要研究内容如下:（1）合成了一系列meso位羟基苯基取代的咔咯化合物（13）即5,15-二（五氟苯基）-10-（2-羟基苯基）咔咯、5,15-二（五氟苯基）-10-（3-羟基苯基）咔咯、5,15-二（五氟苯基）-10-（4-羟基苯基）咔咯,并制备了相应的镓配合物（1-Ga3-Ga）。单晶培养得到咔咯2的单晶结构。结果表明羟基咔咯同分异构体均表现出良好的PDT抗肿瘤活性,初步机理探究为ROS介导的细胞凋亡。（2）本论文合成了meso位醛基苯基取代的咔咯化合物（4）即5,15-二（五氟苯基）-10-（3-醛基苯基）咔咯及镓配合物4-Ga。这种化合物与之前报的磺酸基取代的咔咯不同,它可以在不加入任何辅助蛋白的条件下,顺利的进入细胞,并表现出良好的PDT抗肿瘤活性。但与羟基咔咯相比,其体外光毒�

关 键 词： 卟啉 咔咯 香豆素 光物理 能量转移

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