导　　师： 朱思明;陈良

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 华南理工大学

摘　　要： Advantame是一种高甜度、低热量的功能性甜味剂,甜度约为蔗糖的20000倍,是迄今人类利用的最高甜度物质,具有较高的市场开发价值。Advantame中间体的合成是advantame工业化生产的难点。本论文的研究内容主要包括advantame中间体3-羟基-4-甲氧基-苯丙烯醛的合成并对其进行工艺优化,确定最佳工艺条件;对合成的中间体粗产物进行分离纯化得到中间体对照品,并建立液相检测分析方法;探究中间体结晶条件及其抗氧化活性等。主要研究结果和结论摘要如下:(1)采用强碱催化使异香兰素和乙醛发生羟醛缩合反应,合成advantame的关键中间体3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛,并以中间体得率为指标,通过单因素试验和响应面试验确定了合成中间体的最佳工艺条件:反应温度-5℃,乙醛滴加时间2h,NaOH浓度12%,异香兰素和乙醛料液比为2:1,此条件下中间体得率达64.28±1.37%。(2)以中间体得率和纯度为指标,确定了中压柱层析分离纯化中间体的最佳条件为:流速为6 mg/mL,进样量为10 mg,流动相比例为甲醇/水(v/v,6:4),用HPLC面积归一化法测得其含量为98.56%。通过紫外光谱(UV-Vis)、红外光谱(FTIR)、高分辨质谱(ESI-MS)、核磁(NMR)等手段对所纯化样品进行结构表征,结果显示合成产物的分子结构与理论结构相符。建立的检测中间体的高效液相色谱法具有重现性好、准确、简便快速等特点,可用于对中间体进行定性定量分析。(3)选用甲醇为结晶溶剂,以中间体结晶得率与纯度为指标,确定了最佳重结晶条件:溶剂用量45 mL、甲醇/水(v/v,2:1)、结晶时间12h、结晶温度5℃。中间体的X射线衍射图谱结晶衍射峰峰形尖锐,表明结晶状态良好,其在水中的溶解度为13.8 g/L,中间体水溶液的pH值为7.32。(4)抗氧化试验结果表明,异香兰素与乙醛羟醛缩合合成中间体3-羟基-4-甲氧基-苯丙烯醛后,中间体对自由基DPPH·、·OH和O·的清

关 键 词： 中间体 羟醛缩合 纯化 抗氧化

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