导　　师： 戚朝荣

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 华南理工大学

摘　　要： 酮和腈都是重要的有机化合物,是很多天然产物、医药、材料及染料分子的基本构件。另外,酮和腈是有机化工中的基本原料,由于它们分别含有羰基和氰基,能够发生很多的反应,在有机合成中具有许多的应用。发展利用酮和腈这些廉价易得的原料合成具有重要用途的功能分子的新反应、新方法,一直是有机合成化学研究的热点。本论文以酮和腈为研究对象,研究了酮或腈α-位碳氢键官能化反应和它们之间的环化反应,取得以下研究成果:首先,发展了一种以酮、二氧化碳和胺为原料的三组分反应来构建氨基甲酸酯的新方法。该方法是以四丁基碘化胺为催化剂,以过氧叔丁醇为氧化剂,通过酮羰基的α-位碳氢键的氨基甲酰氧基化反应,高效合成了一系列含有羰基的氨基甲酸酯类化合物。这是第一例通过碳氢键官能化策略来合成氨基甲酸酯,与过去合成方法相比,该方法具有原子经济、环境友好等特点。其次,发展了一种碱促进的芳基乙腈与末端炔烃的亲核加成反应来合成二取代丙烯腈类化合物的新方法。该反应实现了在无过渡金属参与下氰基α-位碳氢键的烯基化/异构化反应,高区域选择性和立体选择性地构建一系列二取代丙烯腈类化合物。且反应对官能团兼容性好,底物适用范围广,合成出的产物能转化成系列有用分子。最后,发展了一种铜催化的腈和羟基酮的[2+3]环化反应。发现采用不同结构的羟基酮作为底物进行反应时可分别得到多取代的丁烯酸内酯或者噁唑类化合物两种产物。该反应条件温和、操作方便简单,一步构建C-C、C-O、C-N三种不同的共价键。丁烯酸内酯和噁唑类杂环化合物广泛存在天然产物和医药中,因而该方法在医药和天然产物的合成中应具有潜在的应用价值。更多还原

关 键 词： 酮 芳基乙腈 氨基甲酸酯 丙烯腈 杂环化合物

领　　域： []