导 师: 晏日安
授予学位: 硕士
作 者: ();
机构地区: 暨南大学
摘 要: 纽甜类似物是一种新型的高倍甜味剂,甜度是蔗糖的几百倍甚至几万倍不等,此类高倍人工合成甜味剂口感好、稳定性好、能量低、安全性高,是未来超高倍甜味剂工业化发展的趋势,也是一个国家甜味剂工业实力的体现。 首先,本文为合成新型二肽类甜味剂,以甲醇、3,3-二甲基丙烯酸为初始原料,经Fischer酯化反应得到3,3-二甲基丙烯酸甲酯,再与2,5-二甲酚、甲烷磺酸发生Friedel-Crafts烷基化反应得到4,4,5,8-四甲基-3,3-二氢香豆素,产物以LiAlH4为还原剂还原得到3-(2-羟基-3,6-二甲基苯基)-3-甲基丁醇,经两步反应分别保护醇羟基和酚羟基之后,用CH3COOH脱掉叔丁基二甲基硅基(TBS)得到乙酰基保护的醇,用Dess-Martin periodinane氧化醇得到纽甜类似物的中间体3-(2-乙酰基-3,6-二甲基苯基)-3-甲基丁醛,最后将中间体与阿斯巴甜在NaBH4的作用下还原胺化合成甜味剂纽甜类似物N-[N-[3-(2-乙酰基-3,6-二甲基苯基)-3-甲基丁基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯,采用红外光谱(IR)、质谱(MS)以及核磁共振(NMR)对终产物进行结构鉴定和表征。 其次,终产物呈白色晶体状,水溶液呈弱酸性,测得其熔点为98.6℃~99.3℃,旋光度为[α]D20=-23.3(c=0.1,CH3OH),在25℃下水中的溶解度为8.7g/L,当外界环境呈中性或者弱酸性时热稳定性较好,在高温、强酸、强碱条件下容易水解。 最后,对终产物高倍甜味剂进行的甜度测定,通过感官评价品尝和数据分析来评判大致甜度,并适当稀释甜味剂,与相当甜度的蔗糖溶液在等条件下比较,从而测定产物相对为蔗糖的甜度的70000倍。