导　　师： 汪凌云

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 华南理工大学

摘　　要： 反应型长发射波长的荧光探针具有穿透性好、荧光背景低、响应快、专一选择性高等优点,在生物荧光检测及成像方面备受关注。吡咯并吡咯二酮(DPP)是具有光热稳定性好,量子产率高、多修饰位点的荧光团,经过修饰的DPP类化合物的发射可达到红光区甚至近红外区。因此,本文设计合成了三个基于DPP的红光发射反应型荧光探针,并考察了它们在离子及生物硫醇检测方面的应用。氰基负离子(CN)是毒性最高的阴离子之一,可以在几分钟内导致人类死亡。但CN被广泛地用于工业生产,一旦泄露会造成严重的环境污染。因此,设计合成α,β不饱和酮作为识别位点的CN荧光探针DPP-DB。探针DPP-DB在四氢呋喃溶液中的吸收峰在336 nm和518 nm处,随着CN的加入,336 nm和518 nm处的吸收峰都有明显的减弱,同时358 nm和476 nm处出现了两个等吸收点,共轭程度明显减小,溶液颜色从粉红色变为黄色,具有裸眼检测的特点。探针DPP-DB的荧光发射峰在608 nm处,随着CN的加入,荧光发射峰强度大大减弱,且出现明显的蓝移,同时570 nm处出现一个等发射点。检测机理为探针DPP-DB上的α,β不饱和酮和CN进行了亲核加成反应,使共轭减小,荧光淬灭。探针DPP-DB对CN具有较高的选择性和灵敏度,检出限为0.67μM,且能做成试纸来检测CN。人体内半胱氨酸(Cys)浓度的异常会引起细胞功能的紊乱和人体的一系列疾病。Cys的浓度过低,会导致脱发,嗜睡和生长缓慢等疾病。因此,设计合成能检测不同浓度范围Cys的荧光探针具有重要的意义。在此,设计合成具有丙烯酸酯和α,β不饱和酮双反应位点的荧光探针DPP-AC,实现对不同浓度范围Cys的比率荧光检测。探针DPP-AC在(DMSO:PBS缓冲液=8:2,v/v,pH=7.4)溶液中的吸收峰在323 nm和506 nm处,随着Cys的加入,这两个吸收峰有一定程度的下降和蓝移。探针DPP-AC的荧光发射峰在605 nm处,低浓度(0-70μM)�

关 键 词： 吡咯并吡咯二酮 红光 生物硫醇 荧光探针 细胞成像

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