导　　师： 赵肃清

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 广东工业大学

摘　　要： 蚊子是四害之一,特别是雌性成蚊,因具有吸血才能产卵的习性使得其作为传播疟疾、丝虫病、黑热病、登革热和登革热出血热、流行性乙型脑炎等80多种病原体的中间宿主而一直严重危害着人类生命健康。拟菊酯类杀虫剂（Pyrethroids）是合成杀虫剂发展史上继传统有机氯杀虫剂、有机磷杀虫剂、氨基甲酸酯杀虫剂后开发的一种仿生类杀虫剂农药,因具有杀虫谱广、活性高、用量少、环境毒性低等优点而被广泛应用于蚊虫害虫的控制和防治。联苯菊酯（Bifenthrin）和四氟苯菊酯（Transfluthrin）是一类不含α-氰基的I型拟菊酯类化合物,是拟菊酯类杀虫剂中十分重要的两种结构。联苯菊酯是一种多用于防治棉铃虫、菜蚜、茄子红蜘蛛等20多种农业害虫室外杀虫剂,同时也是杀螨剂,对白蚁同样具有优良致死效果;四氟苯菊酯则是一种卫生使用的杀虫剂,主要用于室内蚊子、苍蝇、蟑螂等害虫的控制。由于联苯菊酯和四氟苯菊酯这种拟菊酯杀虫剂长期、单一、大量等使用,导致越来越多的蚊虫对其产生了耐药性。因此,为了改善拟菊酯杀虫剂的活性和耐药性,本文对目前市场上应用广泛的联苯菊酯和四氟苯菊酯进行结构修饰,本文主要研究集中在联苯菊酯中间苯环邻位H和-CH3或端位苯环的化学修饰,以及四氟苯菊酯上酯基和苯环结构的化学修饰。本文主要以三氟氯菊酸和二溴菊酸为原料,主要参照联苯菊酯和四氟苯菊酯等拟菊酯的基本骨架结构,通过氢锂交换、酯化、还原、N-酰胺化、S-酰化、铃木耦合等反应方法进行化学合成了多个系列的联苯菊酯衍生物、酰胺菊酯衍生物和硫醇菊酯衍生物,通过1H NMR,13C NMR,MS（ESI）和HRMS分析确定其化学分子结构。通过对蚊虫幼虫和雌性成蚊杀灭活性实验,其结果表明,所有的合成目标化合物都具有一定的杀虫效果,特别是化合物4、5、7、9和11等5个化合物对1龄期幼虫致死活性要高于阳性组母体联苯菊酯;此外化合物1,7,16和18对成蚊杀虫活性最高,在30 min和60 min的诊断时间上,其半致死浓度均小于阳性对照组联苯菊酯;而且硫醇菊酯衍生物LCA-05和LCA-06同样对成蚊表现出与联苯菊酯相近的抗蚊活性。同时实验对成蚊杀虫活性动力学测试表明,药物对成蚊杀虫活性在效果上具有时间和浓度依赖关系。更多还原

关 键 词： [2767372]拟除虫菊酯 [4360693]联苯菊酯 四氟苯菊酯 合成 抗蚊

分 类 号： [TQ453]

领　　域： []