导　　师： 汪凌云

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 华南理工大学

摘　　要： 氰化物是一种剧毒物质。设计合成出能够检测CN~-并且具有高选择性、高灵敏度的荧光探针具有十分重要的意义。目前用于检测CN~-的荧光探针荧光大多处于蓝光至黄光范围,发红光的很少。吡咯并吡咯二酮(DPP)类化合物是典型的红色颜料,已经被广泛地应用于荧光探针中。DPP类化合物摩尔消光系数大、荧光量子产率高并且具有良好的光、热稳定性。用于检测CN~-的DPP类荧光探针报道的不多,发红光的更少。红光的穿透能力强、光学毒性小,而且能够降低组织的背景干扰,因此红光发射是荧光探针设计与合成的追求目标之一。此外荧光探针检测CN~-的机理主要是氢键、络合作用或化学反应。氢键或络合作用属于弱相互作用,一般此类型的荧光探针选择性和灵敏度较差。而反应型的荧光探针会与CN~-形成不可逆的化学键,通常具有更好的选择性和灵敏度。本文合成出DPP1、DPP2、DPP3三个分子,测试了它们的光物理性能及在检测CN~-中的应用。DPP1和DPP3可以用来检测CN~-,并且具有良好的选择性和灵敏度。DPP核是缺电子的具有较强的拉电子能力。而DPP1分子的双键上又连有拉电子的氰基和酯基,DPP3分子的双键上连有拉电子的氰基。这些拉电子的基团降低了双键上电子云密度,提高了双键的反应活性。使得DPP1和DPP3能够和CN~-发生迈克尔加成反应,实现对CN~-的检测。DPP1是通过DPP二醛与氰基乙酸叔丁酯之间的缩合反应制得的。其在四氢呋喃溶液中的发射波长达到了640 nm。当把CN~-滴加到DPP1溶液中,其吸收峰从530 nm蓝移到487 nm,溶液颜色从粉红色变成无色,640 nm处的发射峰强度被猝灭了94%,560nm处出现较弱的发射峰。DPP1对任何其他阴离子都没有响应。DPP1对CN~-的检测限为0.75μM,远远低于世界卫生组织规定的1.9μM。DPP类化合物具有严重的聚集诱导荧光猝灭现象(ACQ)。自从聚集诱�

关 键 词： 吡咯并吡咯二酮 红光 荧光探针 氰基负离子 迈克尔加成反应

领　　域： []