导　　师： 成晓玲; 黎彧

授予学位： 硕士

作　　者： (）;

机构地区： 广东工业大学

摘　　要： 大环化合物是一类具有特殊结构的物质,是超分子化学领域研究的热点。功能化的大环化合物在生物、医药、材料、催化等领域具有广阔的应用前景。新的大环主体的设计和合成是推动超分子领域取得重大进展的驱动力之一,然而大环化合物的特殊结构使得其合成仍然具有很大的挑战。另外,设计和合成人工受体,通过简单的分析手段实现对特定离子的选择性识别一直是环境、生命科学领域的重要研究内容。为此,我们设计并合成了基于吡啶二胺的手性席夫碱大环化合物、手性芳香二酰亚胺大环化合物以及可以特异性识别硝酸根的人工探针分子。具体研究内容包括以下三个方面:一是手性席夫碱大环化合物的合成。以2,6-二乙酰吡啶为原料,用手性硼试剂把酮还原为手性醇。然后手性醇再经光延反应得到构型翻转的手性吡啶二胺化合物。最后利用手性吡啶二胺与二醛缩合得到“2+2”型手性席夫碱大环化合物。并通过核磁、质谱、圆二色谱以及单晶衍射对其结构进行了表征。二是手性芳香二酰亚胺大环化合物的合成。以手性吡啶二胺为原料,与芳香二酸酐类化合物缩合分别得到单手性的苯酸酐二酰亚胺和萘酸酐二酰亚胺大环化合物,并通过核磁、质谱以及单晶衍射对其结构进行表征。三是设计合成了三个探针分子,通过荧光光谱研究其对硝酸根离子的识别作用。一般探针的识别机理是基于氢键或金属配位相互作用,而该探针的识别机理是基于化学反应。探针分子与硝酸根在温和的条件下即可发生硝化反应,使得探针分子的荧光发生淬灭,从而实现对硝酸根的识别。结果表明探针S1对硝酸根具有较好的选择性和抗干扰能力,其检测限为1.5×10 M。而探针S2的选择性和抗干扰能力相对较差,其检测限为1.32×10 M。更多还原

关 键 词： 手性席夫碱大环 手性芳香二酰亚胺大环 荧光探针 硝酸根识别 [5476544]化学计量学

分 类 号： [O626.32;O657.3]

领　　域： [] []