导　　师： 江焕峰

授予学位： 博士

作　　者： (）;

机构地区： 华南理工大学

摘　　要： 通过简便的反应条件及反应步骤,使用简单、廉价和易得的反应原料,发展分子骨架高效构建的新方法是有机合成中具有挑战性的研究课题之一,其中,如何实现反应中转化率、选择性及合成步骤的精准控制是对有机合成化学提出的更高要求。铜盐作为一种常用的催化剂,不仅具有来源丰富、价格低廉、低毒性等优点,而且在有机合成反应中展现出独特的化学选择性和反应性。与此同时,N-对甲苯磺酰腙是一类易于合成、用途多样的反应底物,也是安全稳定的重氮化合物前体。因此,在铜反应体系中发展基于N-对甲苯磺酰腙的多样性转化反应新方法具有重要的理论意义和应用价值。在本论文中,我们以N-对甲苯磺酰腙或炔烃为底物通过铜反应体系发展了包括环化反应、交叉偶联反应、双官能化反应以多组分环化反应等多种具有高选择性和步骤经济性的有机合成新方法,并成功实现了多种分子骨架的高效构建。课题研究不仅发展了铜催化反应的合成方法学,还丰富了腙化学的研究内容,研究意义重要,应用前景明确。本论文发展了一系列在铜反应体系下以N-对甲苯磺酰腙或炔烃为研究对象构筑多取代呋喃、芳基腈、含硫季碳以及取代苯并噻唑等功能分子骨架的新方法,涉及包括C-C键、C-N键、C-O键和C-S键等化学键的选择断裂以及新化学键的高效构建。具体研究内容包含以下五个部分:第二章实现了铜媒介下N-对甲苯磺酰腙与β-酮酯的[3+2]氧化环化反应,以中等到高收率高选择性地构建一系列2,3,5-三取代呋喃类衍生物。该方法首次利用N-对甲苯磺酰腙作为C2合成子参与呋喃杂环的合成,其特点包括廉价铜催化剂的使用,简单易得的原材料,高区域选择性以及简单方便的操作。第三章使用硫氰酸盐作为氰基源,实现了铜催化N-对甲苯磺酰腙的氰化反应,并高产率的合成多�

关 键 词： 对甲苯磺酰腙 铜反应体系 分子骨架 环化反应 氰化反应 氰硫化反应 炔烃

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