中文会议： 中国化学会第八届全国分子手性学术研讨会论文摘要集

会议日期： 2017-10-12

会议地点： 中国福建福州

主办单位： 中国化学会

出版日期： 2017-09-30

作　　者： ;

机构地区： 广州研创生物技术发展有限公司

出　　处： 《中国化学会第八届全国分子手性学术研讨会》

摘　　要： 藤茶是葡萄科、蛇葡萄属的一种野生木质藤本植物,其活性成分为黄酮类化合物,主要有二氢杨梅素(Dihydromyricetin,简写为DMY,分子结构见图1)、杨梅素、槲皮素、花旗松素、洋芹苷等黄酮类物质。据文献报道,DMY除具有黄酮类化合物的一般特性外,还具有降脂降糖、解酒醒酒、保肝护肝、抗氧化、消炎、止咳、抗高血压、抑菌,甚至防治老年痴呆[1]等特殊功效。近期我们对市售藤茶和二氢杨梅素进行初步研究后发现:虽然天然藤茶具有单一手性,但将其主要活性成分提取成DMY制剂时,情况却变得相当复杂,在同一批次市售DMY中既有单一对映体也存在部分外消旋或完全外消旋体,说明在二氢杨梅素提取过程中可能发生了消旋化。方建国等的研究表明[2,3]:在提取过程中,金属离子、温度和p H对手性DMY的消旋化均有影响。虽然已获得了天然DMY与茶碱共晶化合物的晶体结构[3],但其绝对构型的确认仍需要进一步的佐证。在对消旋DMY进行的HPLC手性色谱分析[4]和超临界流体色谱(SFC)[5]手性分离的研究基础上,为了确定SFC分离所得两种组分p1和p2以及天然藤茶中手性DMY的绝对构型,本文研究了手性DMY的ECD实验谱和计算谱(图2)。通过比较某批市售和经SFC分离所得DMY的ECD实验谱发现,后者的光学纯度(Δε294=–105 L·mol–1·cm–1)是前者(Δε294=–3.37 L·mol·cm)的30多倍,表明手性光谱可以用来监控手性保健品中有效对映体的质量。虽然手性DMY的ECD实验谱和计算谱有一定差异,但根据其主要ECD吸收峰的比对,首次指认了拆分所得DMY两个组分p1和p2分别为S,S-和R,R-绝对构型,并证实天然藤茶中主要成分为R,R-二氢杨梅素。

关 键 词： 二氢杨梅素 电子圆二色 谱 理论计算 绝对构型关联

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