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花生四烯酸结构脂的合成

导  师: 赵元弟

学科专业: J0705

授予学位: 硕士

作  者: ;

机构地区: 华中科技大学

摘  要: 多不饱和脂肪酸甘油酯是指有甘油与多不饱和脂肪酸经酯化所生成的脂类化合物,主要包括甘油单酯、甘油二脂以及甘油三酯。<br>  甘油二酯(Diacylglycerol,DAG)是由甘油和两个脂肪酸酯化后得到的,根据化学结构的不同,可以分为1,3-甘油二酯(1,3-DAG)和1,2(2,3)-甘油二酯(1,2(2,3)-DAG)两种同分异构体。DAG是天然植物油脂中的微量成分,是人体内脂质代谢途径的中间产物,也是国际公认安全(GRAs)食品的成分,同时也是一种多功能添加剂,在医疗、食品等行业中广泛应用。<br>  甘油三酯,是指一分子甘油二酯与一分子的脂肪酸经酯化后生成的脂质,是天然食用油脂中的主要成分,大部分组织均可以利用甘油三酯分解产物供给能量。同样的,根据脂肪酸在甘油骨架上的位置差异,可分为对称性甘油三酯和不对称性甘油三酯。<br>  近年来,随着脂质化学与营养学研究的深入,对脂质的组成、结构及其理化特性和营养学特性有了更多的理解。一些研究结果表明,人体内分泌到十二指肠的胰脂肪酶和作用于乳糜微粒和低密度脂蛋白的脂蛋白脂肪酶会优先催化水解结构脂质中位于SN-1,3的脂肪酸,脂肪酸的酰化位置决定着脂肪酸的生物利用率。即使食用油中脂肪酸的组成相似,而由于它们在甘油三酯分子上酰化位置的不同,会使得不同油脂的吸收代谢等有很大的差异,并决定着油脂的营养及应用价值。因此,食用油中TAGs和DAGs的结构、化学和物理性质及其对人体健康的影响开始成为油脂科学家的研究重点。TAGs和DAGs的这种“脂肪酸酰化位置效应”对于指导功能油脂产品的研发有着非常重要的意义。<br>  本论文首先研究在无溶剂体系中利用固定化的1,3-特异性脂肪酶(Lipozyme RMIM)催化甘油与花生四烯酸进行酯化反应合成1,3-花生四烯酸甘油二酯。由此考察了影响酯化反应的几个主要因素:底物摩尔比、加酶量、反应温度对酯化反应过程中1,3-二花生四烯酸甘油酯含量的影响。通过响应面进行优化,建立的最优工艺条件为:底物摩尔比(脂肪酸:甘油)为2.5:1,酶添加量7.9%(底物总质量计),反应温度57℃,反应时间2.7h,该工艺条件下1,3-二花生四烯酸甘油酯在甘油二酯和甘油三酯中的含量约为72.1%。<br>  然后,采用硅胶柱色谱法对纯化1,3-花生四烯酸甘油二酯进行纯化,其纯化浓度可达90%左右,回收率约有56.75%。最后,再以纯化后得到1,3-花生四烯酸甘油二酯和棕榈酸为原料,在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和4-二甲基氨基吡啶(DAMP)为催化剂的作用下,合成1,3-花生四烯酸-2-棕榈酸甘油三酯,TLC和高效液相-质谱仪(HPLC-MS)的联合使用下,对利用化学酶法合成对称结构脂质进行解析,并确认在以高纯1,3-花生四烯酸甘油二酯和棕榈酸为原料合成的1,3-花生四烯酸-2-棕榈酸甘油中仅含有少量的1,2-花生四烯酸-3-棕榈酸甘油酯。

关 键 词: 花生四烯酸甘油二酯 酯化反应 合成工艺 性能测试

分 类 号: [TQ225.242]

领  域: [化学工程]

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