导　　师： 赵鸿斌

学科专业： G0303

授予学位： 硕士

作　　者： ;

机构地区： 湘潭大学

摘　　要： 线性卟啉阵列在集光材料、分子光开关、信息储存和分子导线等领域都表现出良好的应用前景。然而,这些卟啉阵列的合成却比较困难,成为制约其广泛应用的一个重要障碍。传统的卟啉阵列分子的合成都是采用单个卟啉多步偶联的方式得到,这种方法不但合成效率低、步骤冗长,而且特定的偶联方式会引入特定的桥联基团,严重影响了卟啉阵列的多样性。为此,我们提出了一种以含有不同官能团和桥联基团的新型双(二吡咯甲基)衍生物为原料,缩合、环化、聚合一步合成新型线型卟啉阵列的新方法,该方法不但合成简单,而且可以通过设计不同双(二吡咯甲基)衍生物的方式达到卟啉阵列多样性的目的。由于双(二吡咯甲基)衍生物很少见文献报道,更没有现成的较为成熟的合成方法,这就限制了双(二吡咯甲基)衍生物在卟啉阵列合成中的应用。本论文参照二吡咯甲烷的合成方法,提出了一种以InCl3催化含各种不同桥联基团的二醛和吡咯合成双(二吡咯甲基)衍生物的方法,该方法具有普适性、反应条件温和、合成简单、收率高、产物纯度高。通过灵活调节不同的二醛可以合成各种含有不同桥联基团的新型双(二吡咯甲基)衍生物。本文合成了含亚苯基及其衍生物、亚联苯基及其衍生物、亚三联苯基及其衍生物、亚三苯烯基及其衍生物四类桥联基团的对称二醛十九个(其中八个为未见文献报道的化合物)。我们应用设计的新合成方法简捷、温和、高效地将这四类对称二醛合成了相应的双(二吡咯甲基)衍生物共十九个(其中十八个为未见文献报道的新化合物),并用1H NMR,13C NMR,HRMS, GC-MS, LC-MS和元素分析等分析手段对合成的新型双(二吡咯甲基)衍生物进行了分析表征,确证了其结构,为新型卟啉阵列的合成提供了可靠的单体。我们还合成了四酰基化双(二吡咯甲基)衍生物三个;四酰基化双双(二吡咯甲基)衍生物的锡配合物三个;二酰基化双(二吡咯甲基)衍生物两个,并用1H NMR,13C NMR等分析手段对其结构进行了分析表征(以上八个化合物均未见文献报道)。为一步法合成线性卟啉阵列提供了原料。

关 键 词： 卟啉阵列 双 二吡咯甲基 衍生物 合成

分 类 号： [O626.3]

领　　域： [理学] [理学]