导　　师： 曹维良

学科专业： G0304

授予学位： 硕士

作　　者： ;

机构地区： 北京化工大学

摘　　要： 酞菁及其衍生物由于独特的18π电子平面共轭结构导致其异常高的热稳定性、化学稳定性、高着色力和光稳定性，一直以来吸引着研究者们的极大兴趣。通过改变酞菁中心金属及其周围取代基团，研究人员不断合成出新型酞菁并研究其在光动力疗法、信息记录材料，太阳能电池、非线性光学等领域中的应用。 酞菁作为光敏剂应用于光动力疗法治疗癌症上，被认为是最有希望取代已经得到广泛临床应用的photofrin。本文以合成低聚集，两亲性的光敏剂分子为目标，设计酚氧基取代酞菁，通过醇锂法和插入法合成4种不同中心金属的α-对羟基苯氧基酞菁，将酚氧基通过氧连接在酞菁α位上。合成β-对羟基苯氧基取代的锌酞菁和空心酞菁以对比取代基的不同位置对酞菁聚集性的影响。酚氧基的引入使得酞菁既能在有机溶剂中溶解，也能在碱性的水溶液中溶解。α位连接的四个苯环增加了酞菁分子之间靠近的位阻，从而降低了酞菁的聚集。化合物的结构通过ir，uv-vis，1h-nmr，ms进行了表征。 利用荧光光谱，紫外光谱和时间相关单光子计数光谱研究了这些酞菁的光物理性质，重点对可用于光疗的α-对羟基苯氧基锌酞菁进行了研究，测定了其荧光量子产率和荧光寿命，分析其荧光量子产率和荧光寿命降低的主要原因是发生了分子内光致电子转移。 氧分子参与光敏氧化反应是光动力疗法的重要步骤。研究了α-对羟基苯氧基锌酞菁及其钠盐与氧分子的相互作用，通过检测两种不同的反应机理所产生的单线态氧(type Ⅱ)和超氧负离子(type Ⅰ)，证明了对羟基苯氧基锌酞菁是一种潜在的优良type Ⅰ型光敏剂。

关 键 词： 酞菁 光物理性质 荧光寿命 超氧负离子 新型酚氧基

分 类 号： [O621.2]

领　　域： [理学] [理学]