导　　师： 曹声春

学科专业： H1704

授予学位： 博士

作　　者： ;

机构地区： 湖南大学

摘　　要： 首次采用氯化铜α-氯化、1,2-丙二醇缩酮化等反应合成外消旋体萘普生.以6-甲氧基-2-丙酰基萘为原料,经氯化铜、溴化铜选择性α-卤煞费苦心、1,2-丙二醇缩酮化和重排反应合成了外消旋体萘普生.同时也研究了新戊二醇缩酮化法合成外消旋体萘普生.首次研究了多相催化氢化5-卤-6-甲氧基-2-丙酰基萘脱溴制备6-甲氧基-2-丙酰基萘.十六烷基三甲基溴化铵存在下,pd/c多相催化氢反应的转化率和选择性高,6、甲氧基-2-丙酰基萘收率高(98.76﹪).1,2-丙二醇和新戊二醇缩酮化合成的外消旋体萘普生在用于临床前必须拆分,拆分工艺较繁琐,且需消耗手性拆分剂和大量溶剂.因此作者认为经5-溴-6-甲氧基-2-丙酰基中间体的(2r,3r)-酒石酸二甲酯缩酮化合成工艺(未见文献报道)是最佳的合成方法.

关 键 词： 萘普生 丙二醇 新戊二醇 不对称溴化 专一性重排 二卤 二甲基乙内酰脲

分 类 号： [TQ463]

领　　域： [化学工程]