作　　者： ; ; ; (周艺明）;

机构地区： 广西师范大学化学化工学院省部共建药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室

出　　处： 《有机化学》 2009年第9期1405-1411,共7页

摘　　要： 以(-)-葑酮为原料经中间体葑胺合成4-葑基氨基硫脲(4),4与醛缩合得到11个未见文献报道的葑基缩氨基硫脲(5),5用六氰合铁(III)酸钾氧化成环得到相应的2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物(6);产物的结构经IR,NMR和元素分析确认,并用X射线衍射法测定化合物6d的晶体结构.化合物6d属单斜晶系,P2(1)空间群,晶胞参数a=1.18719(10)nm,b=1.48814(18)nm,c=1.21629(12)nm,β=118.113(2)°,Mr=343.48,V=1.8953(3)nm3,Dc=1.204Mg/m3,Z=4,λ=0.071073nm,μ(MoKα)=0.181mm-1,F(000)=736. 4-Fenchylthiosemicarbazide （4） was synthesized from （-）-fenchone by a three-step reaction in a yield of 45%. A series of 4-fenchylthiosemicarbazones （Sa-Sk） were obtained by the condensation of 4 with aryl aldehydes in 83%-98% yields. Cyclization of 5 in the presence of Ka[Fe（CN）6] afforded eleven undocumented 2-aryl-5-fenchylamino- 1,3,4-thiadiazoles （6a-6k） in yields of 71%-91%. The structures of 5 and 6 were established on the basis of IR, NMR spectra and elemental analysis, and the structure of 6d was confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. The crystal of 6d belongs to monoclinic, space group P2（1） with cell parameters a= 1.18719（10） nm, b= 1.48814（18） nm, c= 1.21629（12） nm,β= 118.113（2）°, Mr=343.48, V= 1.8953（3） nm^3, Z=4, Dc=1.204 Mg/m^3, λ=0.071073 nm, μ（Mo Kα）=0.181 mm^-1 and F（000）= 736.

关 键 词： 葑酮 缩氨基硫脲 噻二唑 合成 晶体结构

领　　域： [理学] [理学] [理学] [理学]